Здравствуйте, в разделе измерения у контура есть типы: Внешний и Внутренний. Сначала добавляете Внешний, а тот что внутри добавляете и устанавливаете тип Внутренний, при этом нажмите на флаг: "Контуры многоконтурного участка (если участок в результате уточнения становится/остается многоконтурным)". Порядок обхода задаете самостоятельно при добавлении точек с нужной нумерацией.